Олеиновая кислота

Олеиновая кислота — ненасыщенная карбоновая кислота с одной двойной связью, то есть она является мононенасыщенной, моноеновой кислотой. Систематическое наименование 9-октадеценовая кислота, химическая формула соединения CH₃—(CH₂)₇—CH=CH—(CH₂)₇—COOH. Олеиновая кислота — маслянистая бесцветная жидкость не обладающая запахом, легче воды, нерастворима в воде, но растворяется в органических растворителях. Температура плавления — +13,4°С. Эмпирическая формула олеиновой кислоты — C₁₈H₃₄O₂.

Олеиновая кислота

Олеиновая кислота (англ. oleic acid) — мононенасыщенная жирная кислота. Играет важную роль в физиологии человека. Содержится во многих растительных маслах, в частности, в оливковом, и в животных жирах. Входит в состав подкожного жира человека (по массе примерно 20-25 % ото всех жирных кислот).

Суточные нормы потребления

Олеиновая кислота — основная из потребляемых человеком с пищей мононенасыщенных жирных кислот (можно отметить также миристолеиновую и пальмитолеиновую мононенасыщенные жирные кислоты, содержащиеся в жирах рыб и морских млекопитающих). Помимо поступления этих кислот с пищей мононенасыщенные жирные кислоты синтезируются в организме человека из насыщенных жирных кислот и частично из углеводов. Физиологическая потребность в мононенасыщенных жирных кислотах для взрослых составляет 10% от калорийности суточного рациона (Методические рекомендации МР 2.3.1.2432-08 «Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации», утверждённые Роспотребнадзором 18.12.2008 г.).

Многие растительные масла, в том числе, оливковое (см. раздел «Продукты, содержащие олеиновую кислоту»), содержат достаточное количество олеиновой кислоты. Растительные масла не содержат холестерин, но являются высококалорийными, поскольку это 100% жир. Потребление их в объёме, превышающем 10% от суточной калорийности, может вызвать снижение уровня холестерина липопротеинов высокой плотности в крови (этот эффект нивелируется к концу первого года), повышение окисляемости липопротеинов низкой плотности и увеличение массы тела. Поэтому не рекомендуется употреблять более 1 чайной ложки, например, оливкового масла в сутки (Котов С.В., Исакова Е.В.).

Олеиновая кислота — химическое вещество

Олеиновая кислота — ненасыщенная карбоновая кислота с одной двойной связью, то есть она является мононенасыщенной, моноеновой кислотой. Систематическое наименование 9-октадеценовая кислота, химическая формула соединения CH₃—(CH₂)₇—CH=CH—(CH₂)₇—COOH. Олеиновая кислота — маслянистая бесцветная жидкость не обладающая запахом, легче воды, нерастворима в воде, но растворяется в органических растворителях. Температура плавления — +13,4°С. Эмпирическая формула олеиновой кислоты — C₁₈H₃₄O₂.

Олеиновая кислота относится к семейству омега-9 (ω-9) мононенасыщенных жирных кислот, имеющих двойную углерод-углеродную связь между девятым (на схеме отмечен красной цифрой «9») и десятым атомами углерода, считая от метилового конца цепи жирной кислоты. Применяемые в разных публикациях обозначения олеиновой кислоты: C18:1ω9, 18:1ω9, 18:1(n-9), 18:1Δ9.

Олеиновая кислота — раздражитель слизистой желудка, стимулятор секреции муцина и пищеварительных ферментов

Олеиновая кислота является условно повреждающим соединением, которое в нормальных условиях постоянно контактируют с покровным эпителием и оказывающим повреждающее действие на слизистую желудка при частых рефлюксах кишечного содержимого в антральный отдел желудка. Олеиновая кислота при контакте со слизистой оболочкой является её лёгким раздражителем, вновь стимулирующим продукцию слизи (Баранская Е.К.).

При стимуляции рецепторов олеиновой кислотой S-клетки двенадцатиперстной кишки продуцируют пептидный гормон секретин. Олеиновая кислота оказывает наиболее мощное, практически эквивалентное холецистокинину воздействие на секрецию ферментов поджелудочной железы (Сереброва С.Ю.).

Продукты, содержащие олеиновую кислоту

Содержание олеиновой кислоты, в том числе в виде триглицеридов, в продуктах (процент массы среди всех жиров данного продукта):

Олеиновая кислота составляет 80-84% от массы всех жиров миндального масла

• миндальное масло — 80-84%
• рыбий жир (жир печени трески) > 70%
• оливковое масло — 54-81%
• свиное сало — 55%
• кукурузное масло — 44-45%
• арахисовое масло — 40-66%
• абрикосовое масло — 39-70%
• какао (бобы) — 39-43%
• кунжутное масло — 39-43%
• куриный жир и жир индейки — 37-56%
• говяжий жир — 35-50%
• пальмовое масло — 35-48%
• бараний жир — 35-41%
• конский жир — 35-40%
• птичий жир — 33-46%
• подсолнечное масло — 24-40%
• облепиховое масло — 23-42%
• хлопковое масло — 30-35%
• тюлений жир — 22-42%
• соевое масло — 20-30%
• лососёвый жир — 18-29%
• тресковый жир (печень) — 17-31%
• молочный жир — 16,7-37,6*%
• китовый жир — 14-38%
• рыжиковое масло — 10-22%
• льняное масло — 10-22%
• порошок из семян граната — 9,8%
• тресковый жир (мышцы) — 8-32%
• жир сельди — 7-26%
• касторовое масло — 2-9%

*Содержание олеиновой кислоты в молочном жире повышается летом и понижается зимой.

На сайте www.gastroscan.ru в разделе Литература имеется подраздел «Расстройства питания и нарушение обмена веществ, ожирение, метаболический синдром», содержащий статьи для профессионалов здравоохранения, затрагивающие данные вопросы.

Олеиновая кислота в женском молоке

Олеиновая кислота в косметической промышленности

Дерматотропное средство Локобейз
Рипеа — восстанавливающий крем
для сухой и очень сухой кожи содержит
олеиновую и пальмитиновую кислоты

У олеиновой кислоты имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, при употреблении в целях оздоровления необходима консультация со специалистом.

СН 3 (СН 2 ) 7 СН=СН(СН 2 ) 7 СООН

Олеиновой кислоты

СН 3 (СН 2 ) 7 СН=СН(СН 2 ) 7 СООН

Молекулярная масса 282,47; t плавления α-форма 13,4°С, β-форма 16,3°С; t кипения 228°С/15 мм рт.ст. Плотность при 20°С 0,8735; n D 1,4582.
Не растворима в воде. Растворимость (г в 100 г растворителя при 20 °С) 4,0 в метаноле , 5,2 в ацетоне , 5.9 в этилацетате , 17,9 в диэтиловом эфире.
Сочетает химические свойства олефинов и карбоновых кислот: образует производные по карбоксильной группе, присоединяет Наl 2 , Н 2 по двойной связи. При действии сильных окислителей (О 3 , КМnО 4 ) образует смесь азелаиновой и пеларгоновой кислот, что используется для их промышленого получения.
Олеиновая кислота — наиболее распространенная в природе непредельная кислота. Входит в состав растительных масел (в оливковом масле до 81%, в подсолнечном до 40%, в арахисовом до 66%) и животных жиров (в говяжьем жире 41-42%, в свином 37-44%, в тресковом 30%). Олеиновая кислота образуется в природе путем дегидрирования стеариновой кислоты (аэробный путь в организме животных) или удлинением цепи ненасыщенных жирных кислот (анаэробный путь в микроорганизмах). Присутствие олеиновой кислоты в жире животных обеспечивает его устойчивость к пероксидному окислению.
Соли и эфиры олеиновой кислоты называются олеатами.
Олеиновую кислоту получают гидролизом жиров и растительных масел с последующим фракционированием образующейся смеси жирных кислот и многократной кристаллизацией из метанола или ацетона при — 40 °С. Техническая олеиновая кислота — олеин, жидкий или пастообразный продукт от желтого до темно-коричневого цвета, t застывания 10-34 °С. Олеин содержит примеси насыщенных и ненасыщенных жирных кислот, в состав некоторых его сортов входит до 15% (по массе) нафтеновых кислот.
Олеиновую кислоту и ее соли применяют в качестве компонентов моющих средств, олиф, лаков, эмульгаторов, флотореагентов; эфиры олеиновой кислоты — в качестве пластификаторов целлюлозы, ароматизирующих веществ в пищевой промышленности; метилолеат — стандартное вещество в хроматографии, текстильно-вспомогательное вещество, используется в производстве олеилового (олеинового) спирта; этилолеат — компонент аппретов, придающих тканям водоотталкивающие свойства, растворитель гормонов, витаминов, составная часть гиполипидемических лекарственных средств линетола, смазка при формовании изделий из полимеров.

Олеиновая кислота относится к категории непредельных кислот и является (из всех непредельных кислот) наиболее распространенной в природе, особенно в растительных маслах (оливковом, пальмовом, подсолнечном) и жирах животного происхождения. Внешне представляет собой маслянистую жидкость без цвета и запаха, хотя кислота, используемая в промышленных целях (производстве резины, металлообработке) может иметь желтоватый оттенок. Своё название «олеиновая» данный тип кислот получил благодаря оливковому маслу, где его содержится более 80%. Тем не менее, она содержится и во многих других продуктах, в частности в арахисовом масле — порядка 65%, в подсолнечном и говяжьем жире – около 40 %.

Олеиновая кислота в металлорежущем инструменте

Широкое применение олеиновая кислота получила при обработке твердых высоколегированных сплавов, в т. ч. и нержавеющих сталей. Смазывающие свойства материала значительно упрощают процесс сверления биметаллическими и др. типами коронок нержавеющих сталей. Олеиновая кислота практически незаменима при токарных операциях с твердыми сплавами, при сверлении и нарезании резьб.

В составе специальных смесей олеиновая кислота используется и для доводки поверхностей деталей со съёмом слоя металла толщиной до 22 микрон. Используется она и для доводки инструмента и его рабочих частей, а также формирования точных уплотнительных поверхностей.

Несмотря на широкое внедрение синтетических материалов, олеиновая кислота продолжает оставаться наиболее оптимальным видом СОЖ для обработки металлических изделий из твердых сплавов, широко применяется в современной металлообработке.

Олеиновая кислота – одна из главнейших жирных кислот, без которых становится невозможен правильный метаболизм, то есть обмен веществ в человеческом организме, высшая мононенасыщенная кислота жиров, входит в состав липидов. Олеиновая кислота формула СН3(СН2)7СН, также СН(СН2)7СООН, химики еще называют ее цис-9-октадеценовая кислота, представляет собой бесцветную вязкую жидкость. Содержится в любой растительной пище и животных жирах, а в оливковом масле даже составляет от 70% до 85% всех веществ.

Олеиновая кислота

Олеиновая кислота – одна из главнейших жирных кислот, без которых становится невозможен правильный метаболизм, то есть обмен веществ в человеческом организме, высшая мононенасыщенная кислота жиров, входит в состав липидов. Олеиновая кислота формула СН3(СН2)7СН, также СН(СН2)7СООН, химики еще называют ее цис-9-октадеценовая кислота, представляет собой бесцветную вязкую жидкость. Содержится в любой растительной пище и животных жирах, а в оливковом масле даже составляет от 70% до 85% всех веществ.

Использовать олеиновую кислоту начали еще в глубокой древности, причем во многих сферах жизни: в живописи, кулинарии, уходе за телом и др. Естественно, технологии тех времен не позволяли получать исключительно чистый продукт, но, как упоминалось, она в огромном количестве содержится в оливковом масле. Последнее получило широкую известность, а олеиновая кислота – вместе с ним.

Произошло это не только благодаря кулинарным качествам масла, но и потому, что оно играло роль основы при изготовлении красок и парфюмерии. Понятно, что тогда не знали, что именно входит в состав оливкового масла, но, тем не менее, прибегали к использованию олеиновой кислоты.

Основным материалом, из которого ее добывают в промышленных масштабах, является оливковое масло, липиды в котором расщепляют, а остаток многократно кристаллизуют. Получившуюся в итоге массу по качественным и количественным параметрам проверяют при помощи метода газожидкостной хроматографии.

Имеет олеиновая кислота свойства такие: выполняет энергетическую и пластическую функции, то есть выделяет при распаде энергию и принимает участие в формировании мембран клеток организма, и синтезируется в печени посредством специального фермента, известного как оксигеназа. В случае, когда этой кислоты в теле недостаточно, резко меняется проницаемость мембран клеток, что может привести к их ослаблению.

Играет важнейшую роль в питании, способствует в борьбе с холестерином, инсулиновой устойчивостью, укрепляет иммунитет, а по последним исследованиям, даже помогает женщинам предотвратить развитие рака молочной железы. Олеиновая кислота применение может быть не только внутрь с пищей, но и снаружи. Например, ее соли благоприятно воздействуют на многие нежные части тела. Сама олеиновая кислота в чистом виде может быть использована для лица и рук, так как увлажняет кожу, она после подобных процедур становится мягче и нежнее.

Важнейшей вехой в истории химии стал 19 век, когда были открыты многие новые соединения, а европейские ученые выдвинули ряд революционных теорий. Последние лабораторные разработки конца 19 – начала 20 века позволили получать олеиновую кислоту в чистом виде.

Олеиновая кислота входит в состав различных гидрофобизирующих добавок, которые кольматируют поры в бетоне. Например, добавка Церезит Ц представляет из себя водную суспензию и имеет состав,%: известь — 20; олеиновая кислота — 7,8; нашатырный спирт — 0,5; охра сухая — 0,2 (для подкраски); алюминия сульфат — 5; вода — 66,5.

Применение.

Олеиновую кислоту и её соли применяют в качестве компонентов моющих средств, олиф, лаков, эмульгаторов, флотореагентов; эфиры олеиновой кислоты — в качестве пластификаторов целлюлозы, ароматизирующих веществ в пищевой промышленности. Олеиновую кислоту применяют для производства этилолеата (олеинового спирта), который придает тканям водоотталкивающие свойства, а также является растворителем гармонов, витаминов и составной части гиполипидемических лекарственных средств.

В металлургии используется в качестве СОЖ при обработке резанием труднообрабатываемых высоколегированных (нержавеющих) сталей и сплавов.

В пищевой промышленности Е570 используется в качестве пеногасителя. (Сгущение сырья на вакуум-выпарных установках в производстве молочных продуктов, сахара, спирта и т.д. сопровождается пенообразованием, которое приводит к снижению эффективности процессов и потерям сырья с пеной).

Применение олеиновой кислоты в качестве гидрофобизирующей добавки в бетон.

Гидрофобизирующие добавки в бетон позволяют улучшить физико-механические свойства бетона и существенно повысить его долговечность. Увеличение долговечности объясняется затруднением обмена между составляющими бетона и агресивными для него веществами из окружающей среды.

Олеиновая кислота входит в состав различных гидрофобизирующих добавок, которые кольматируют поры в бетоне. Например, добавка Церезит Ц представляет из себя водную суспензию и имеет состав,%: известь — 20; олеиновая кислота — 7,8; нашатырный спирт — 0,5; охра сухая — 0,2 (для подкраски); алюминия сульфат — 5; вода — 66,5.